Nel villaggio delle zucche, da consuetudine, mostri e mostriciattoli sono alle prese con i preparativi per festeggiare l’ennesima notte di paura e di orrore, ma il loro re, Jack Skeletron, non è soddisfatto e si sente infelice e frustrato.
La scoperta casuale della Città del Natale, un villaggio pieno di colori e abitato da gente allegra, colpisce profondamente il re delle zucche. Jack, allora, decide di far rapire Babbo Natale per sostituirlo nella consegna dei regali; fa costruire una quantità enorme di giocattoli paurosi in perfetto stile Halloween, e ordina a Finklestein, lo scienziato del villaggio, di fabbricargli una slitta che lo trasporti in volo sulla città del Natale. Da copione non tutti i piani volgono al meglio, ma per fortuna a fianco di Jack c’è Sally, la bambola di pezza innamorata di lui da tempo, che lo aiuta a risolvere i guai in cui puntualmente si caccia il re delle zucche!